Než to byl nápis Hollywood, byl to nápis Hollywoodland. To je to, co hlásal orientační bod Los Angeles, když byl poprvé postaven v roce 1923, a osvětlit písmena o rozměrech 50 x 30 stop v noci nebylo snadné – k tomu bylo zapotřebí 4 000 20wattových žárovek . A co víc, nebyly všechny rozsvícené najednou: části „HOLLY“, „WOOD“ a „LAND“ jednotlivě blikaly, než se najednou rozsvítil celý nápis. Tento znak navrhl Thomas Fisk Goff z Crescent Sign Company a původně neměl nic společného s filmovým průmyslem – byla to jen reklama na sídliště . Ale jak se filmový byznys během několika příštích desetiletí rychle rozšiřoval pod svým doslovným i obrazným stínem – a protože mnoho z těchto filmů jej používalo při vytváření záběrů jako zkratku pro danou oblast – stal se znak synonymem tohoto odvětví.
Během Velké hospodářské krize nápis chátral a jak segment „Land“, tak žárovky byly odstraněny kolem roku 1949 , kdy vlastnictví nápisu převzalo oddělení LA Parks a Hollywoodská obchodní komora. Nápis se v průběhu několika příštích desetiletí znovu zhoršil a v roce 1978 musela být zachráněna skupinou celebrit , v té chvíli stálo něco jako „HULLYWO D.“ Alice Cooper, Hugh Hefner a Gene Autry byli mezi devíti dárci, kteří přispěli 27 777 dolary za kus na nahrazení každého z původních dopisů novými, které byly 45 stop vysoké a vyrobené z oceli. Tato verze je stále aktuální.